詹咏然是中国台北青少年头号女单。2002年世界青少年女单最高排名78位，女双排名52位，2003年最高排名女单第12，女双第9位。澳网前女单排名第11，是青少年组女单4号种子和女双2号种子。2017年9月10日，2017赛季美国网球公开赛圆满落幕，辛吉斯和詹咏然组合获得女双冠军。这是詹咏然职业生涯的第一个大满贯头衔，此前她还三次打进女双决赛，一次打进混双决赛。2017年10月8日，与玛蒂娜·辛吉斯获得2017年中国网球公开赛女双冠军。2018年法国网球公开赛混双冠军。